历史上真实的唐寅（字伯虎），其先祖可以追溯到唐太宗时期凌烟阁二十四功臣中排名第二十二的莒国公唐俭。唐俭的封地莒国（注：成语〝勿忘在莒〞与齐桓公有关，莒国后来曾全境沦为齐国国土）在山东一带，莒文化与
齐鲁文化并称“齐鲁莒”文化。有一种说法称〝齐鲁莒文化〞当以鲁文化为最，
莒国地处齐鲁交界，又曾是鲁国的附庸，唐伯虎借自己先祖莒国公唐俭的名头，曾自号『鲁国唐生』。不过宋代的唐庚有〝小东坡〞之称，又被人称为〝鲁国先生〞。唐庚的大哥唐瞻字望之，后改名伯虎字长孺，而〝伯虎〞两字恰恰是唐寅的字，他自号〝鲁国唐生〞不排除有这层因素在内。他更远的先祖可追溯前凉陵江将军唐辉，这支唐姓的郡望是晋昌，所以他的落款是〝晋昌唐寅〞。相传唐伯虎生于寅年寅月寅日寅时，我们只能断定他属虎生于寅年，他弟弟唐申属猴生于申年。他的好友祝允明写的《唐子畏墓志铭》中记载：〝以成化六年（1470年）二月初四日生子畏（唐寅的另一个字）〞，我们知道寅月即正月，唐伯虎墓志说他出生于二月，所以寅日与寅时的流言也就不攻自破了。
弘治七年，唐伯虎家中接连遭遇变故，父母、妻子、唯一的儿子和妹妹相继离他而去。此后他一蹶不振，和好友张灵流连于烟花巷陌中，被主考官方志才取消了录考资格，差一点无缘解元。后来在文征明父亲文林等人的帮助下，取得了应天府乡府第一（解元）的好成绩。后来，唐伯虎在会试中受到了徐经的牵累，唐伯虎坚称是自己悟性好帮徐经押中考题，绝对不存在泄题一说，徐经只是给主考官送了些〝见面礼〞。〝泄题一事〞主考官程敏政拒不承认，唐伯虎的科场晋升之路也就被赌死了。唐伯虎在元配徐氏去世后，又续娶了一位妻子，因唐伯虎科场不利两人感情不睦，最终选择出妻。唐伯虎后来又续娶了沈氏，感情也不和谐，他的感情生活可谓是〝一片狼藉〞。
民间传说唐伯虎文思泉涌，但历史上真实的唐伯虎诗才的确一般。吴中四才子（江南四大才子）中，诗才最高的要属徐祯卿。唐伯虎最擅绘画，他最出名的那首诗便是《桃花庵歌》。唐伯虎也曾追随李白的脚步，写下了《把酒对月歌》〝李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺？今人犹歌李白诗，明月还如李白时。我学李白对明月，白与明月安能知〞。唐伯虎的这首诗作，你会怀疑这真是唐伯虎写的吗？
〝一上一上又一上，一上到到高山上。举头红日白云低，四海五湖皆一望〞，唐伯虎的这首诗是一首典型的逆挽（转）诗。逆挽诗的特点是前两句平淡无奇，第三句笔峰一转，第四句是最精华所在。逆挽诗中最出名的莫过于与郑板桥有关的那首，〝奈何奈何可奈何，奈何今日雨滂沱。滂沱雨祝李公寿，寿比滂沱雨更多〞。唐伯虎这首逆挽诗，第三句化用了相传寇准四岁时写的《华山》诗〝举头红日近，回首白云低〞。〝四海五湖皆一望〞是这首诗的最精华所在，读来让我们感到似乎也就是那么回事了。
唐伯虎真的点秋香了吗？民间传说中唐伯虎是一位腰缠万贯倜傥不羁的风流才子，其实唐伯虎父亲只是个小本生意人，父亲在世时勉强维持小康水平。父亲去世后，曾靠朋友帮衬，唐伯虎的后半生穷困潦倒，基本靠卖字画为生。〝唐伯虎三笑点秋香〞的故事更是被津津乐道，《泾林杂记》、《焦窗杂录》、《戒庵老人漫笔》等明人笔记小说，已出现了点秋香故事的雏形，只是其中〝一笑〞也没有。王同轨《耳谈》是陈公子点秋香，晚唐冯梦龙笔下变成了《唐解元一笑姻缘》，一直到清初《花前一笑》，都是一笑结缘，不同的是男主人公由陈公子变成了唐解元（唐伯虎）。后来，由三笑取代了一笑，加上坊间流闻的助力作用，变成了今天我们熟知的〝唐伯虎三笑点秋香〞。
陈公子与唐伯虎的共同之处有三：一是同为苏州人，二是两人同为才子，三是两人性格中都有倜傥不羁的因子。晚明时代社会底层文人，需要一位敢于向权贵插科打诨的形象代言人，代表他们的精神与意志，于是原来的陈公子便被唐伯虎所取代。唐伯虎确实有过乔装的经历，不过不是扮书童进华府会秋香，而是扮乞丐。秋香确实与唐伯虎处在同一时代，秋香只是林奴儿的号，历史上真实的林奴儿要比唐伯虎大20多岁，唐伯虎点她干嘛呢？难道唐伯虎像朱见深宠爱万贵妃那样有〝恋母情节〞吗？那么后人为什么非要把秋香与唐伯虎联系在一起呢？
秋香是一位才女，从良嫁人前曾是烟花巷陌的头魁。她曾写诗明志，要与烟花之地彻底绝缘。〝昔日章台舞细腰,任君攀折嫩枝条。如今写入丹青里,不许东风再动摇〞，出自林奴儿的《新柳图》。在某种程度上说，秋香（林奴儿）算是唐伯虎的同门师姐，两人都曾跟沈周学过画。沈周在一首《临江仙》词中，赞美林奴儿的画〝丹青留下芳名〞，可见林奴儿画技不俗。才子配才女，这是让唐伯虎与秋香在精神上达到相得益彰。唐伯虎作为晚明社会底层文人的形象代言人，他的形象在坊间流闻的助力作用下，已与历史原型差异甚大。坊间流传他是一位无所不通的大才子，但实际上唐伯虎的诗才平淡无奇。坊间在编排〝大才子〞绯闻的同时，全然不顾他与秋香之间20多岁的年龄差距，久而久之，就变成了〝唐伯虎三笑点秋香〞的版本。
